Чалиться:1.От слов "чалка" (швартовый трос/канат/конец), "причал", т.е. трос/канат/конец для причаливания. "Чалиться" сокращеное от причаливаться (швартоваться) или быть причаленым (ошвартованым).
2.Позднее слово перенято заключенными для "романтического" обозначения своей неволи. Сравнение себя с ошвартованными судами/кораблями.
Например:1.Никита размотал чалку ― довольно длинный причальный конец...
2.А где наш Васян? — Да он уже как 3 года на нарах чалится.Слово используется:Волга, Поволжье.Синонимы:швартоватьсяТеги:криминал
Народный словарь русского языка
Lazydog